罗伯特·李与杰克逊完全不同，他的家族有着光辉的历史，祖上参加过美国独立战争，当过将军，当过议员。
由于祖荫庇佑，罗伯特·李高中毕业之后便顺利地进入了西点军校，然后以全校第二名的成绩顺利毕业。
然而他的开挂人生却到此戛然而止了，从1829年开始罗伯特·李的人生只能用落魄两个字来形容。
因为他的父亲非常反战，在国会上和麦迪逊（美国第四任总统）吵架，然后又公开反对詹姆斯·门罗（美国第五任总统），甚至还差点和以强硬著称的安德鲁·杰克逊（美国第七任总统）决斗。
最后在巴尔的摩发动了反战起义，然后便和另外十一位反战派的首脑被关进了巴尔的摩监狱。葈
在生命最后时刻亨利·李（罗伯特·李的父亲）被人处以私刑。
受刑的十二人中有一人被割掉了头颅，丢在监狱的门口，剩下的十一人都受到了惨无人道的虐待。
根据旁人描述：
暴徒们用镰刀割掉了亨利·李的鼻子和要害，他在被施暴的过程中一声不吭只是对着那些人怒目而视，表现出了惊人的力量和勇气。
然后暴徒们便用滚烫的热油灼瞎了他的眼睛，又将其双手和其中一条腿打断。
最后所有的暴徒都以为亨利·李死了，便将他的尸体丢在了大街上。
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